Był pierwszym Amerykaninem w kosmosie. Jego przyszłość zmieniła swoją drogę z powodu choroby. Nie poddał się i 10 lat później dołączył do grona osób, którym dane było postawić stopę na Srebrnym Globie.
“Uziemiony” Alan Shepard objął stanowisko szefa Biura Astronautów. 5 lat później, w 1968r. otrzymał możliwość poddania się eksperymentalnej operacji, która miałaby wyeliminować jego chorobę. Już wtedy pilot cierpiał na częściowy zanik słuchu. Zabieg udał się, a 47-letni Shepard został mianowany dowódcą misji Apollo 14. Razem z nim desygnowani zostali Edgar D. Mitchell i Stuart A. Roosa.
Jak w poprzednich misjach, tak i przy Apollo 14 nie obyło się bez problemów, które mogłyby zakończyć misję niepowodzeniem. Na początku lotu, dopiero za czwartym razem udało się zacumować moduł dowodzenia z modułem księżycowym “Antares”. Aby tego dokonać pilot musiał staranować lądownik. Następne problemy pojawiły się podczas lądowania na Księżycu. O mało nie doszło do nieodwracalnego przerwania misji. Centrum Kontroli dostało informację, że wprowadzono instrukcję, która miała zmienić tryb działania silników z opadania na wznoszenie. Jeśli byłoby za mało paliwa pojawiało się zagrożenie wybuchu. Przyczyną było zanieczyszczenie przełącznika – wystarczył drobny okruch metalu, który mógł wywołać zwarcie na stykach. Tym razem misję uratowało zwykłe “pukanie” w panel tuż obok wielkiego czerwonego guzika “ABORT”.
Nie był to koniec problemów, które pojawiały się w najbardziej kluczowych momentach. Kiedy lądownik znajdował się niecałe 10km nad powierzchnią Srebrnego Globu, zniknęły odczyty z radaru dotyczące wysokości. Szybko jednak wróciły. Po zakończeniu misji, Shepard stwierdził, że zaszedł już za daleko, by w tamtym momencie zrezygnować z lądowania, więc dokonałby tego nawet bez radaru. Ile w tym prawdy? – tego się nie dowiemy. Warto jednak dodać, że błąd w odczycie wysokości wynosił ok. 1,2km.
Po przezwyciężeniu wszystkich problemów, załodze Apollo 14 udało się stanąć na Księżycu. Alan Shepard został też pierwszym człowiekiem, który zagrał w golfa poza Ziemią. Główkę od kija golfowego przymocował do instrumentu do nabierania gruntu. Prawdopodobnie to z tym wydarzeniem Shepard jest częściej kojarzony niż nawet z byciem pierwszym Amerykaninem w kosmosie.
Po zakończeniu misji Apollo 14, Shepard powtórnie objął stanowisko Szefa Biura Astronautów, które zajmował po wykryciu choroby. Został również awansowany do stopnia admirała, choć nigdy nie dowodził dużym okrętem. Po opuszczeniu NASA, w 1984r., wraz z pozostałymi astronautami pierwszego naboru i wdową po Gusie Grissomie, utworzył fundację Mercury Seven (obecnie Astronaut Scholarship), która miała wspomagać studentów.
Alan Shepard zmarł 21 czerwca 1998r. po przegranej walce z białaczką. 5 tygodni później zmarła również jego żona. Prochy obojga zostały rozsypane do morza.
Więcej o Shepardzie można przeczytać w artykule Alan Shepard cz.1 – „Podpalcie tę świeczkę!”